| 選抜高校野球大会 |
| 年次 | 回数 | 出場校 | 結果 | 勝敗 |
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| 大正13年 | １回 | 高松商(1) | 優 勝 | ◯ 7−6 和歌山中
◯ 7−1 愛知一中
◯ 2−0 早稲田実 |
| 大正14年 | ２回 | 高松商(2) | 準優勝 | ◯15−0 市岡中
◯ 5−3 和歌山中
◯ 3−1 愛知一中
● 0−2 松山商 |
| 大正15年 | ３回 | 高松商(3)
| ベスト８ | ◯ 8−1 八尾中
● 2−5 松本商(12)
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| 昭和２年 | ４回 | 高松商(4)
| １回戦敗退 | ● 3−5 松本商 |
| 昭和３年 | ５回 | 高松商(5)
高松中(1) | ベスト４
１回戦敗退 | ◯ 2−0 市岡中
◯ 2−0 愛知商
● 2−4 関西学院中
● 1−7 松本商 |
| 昭和４年 | ６回 | 高松商(6) | ベスト８ | ◯ 6−1 関西学院中
● 2−5 愛知一中 |
| 昭和５年 | ７回 | 高松中(2) | ベスト８ | ◯ 7−1 松本商
● 0−5 第一神港商 |
| 昭和６年 | ８回 | 坂出商(1) | ２回戦敗退 | ● 0−4 広島商 |
| 昭和７年 | ９回 | 坂出商(2) | ２回戦敗退 | ◯ 4−1 広島商
● 2−3 中京商 |
| 昭和８年 | 10回 | 高松商(7)
高松中(3) | ２回戦敗退
１回戦敗退 | ◯ 6−4 台北一中
● 0−11 享栄商
● 5−8 海南中 |
| 昭和９年 | 11回 | 坂出商(3)
| １回戦敗退 | ● 2−10 中京商 |
| 昭和10年 | 12回 | | | |
| 昭和11年 | 13回 | | | |
| 昭和12年 | 14回 | 丸亀商(1) | １回戦敗退 | ● 4−8 東邦商 |
| 昭和13年 | 15回
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| 昭和14年 | 16回 | 高松商(8) | ２回戦敗退 | ● 3−5 平安中 |
| 昭和15年 | 17回 | 高松商(9) | ベスト８ | ◯ 2−1 海南中
◯ 3−2 愛知商
● 0−8 東邦商 |
| 昭和16年 | 18回 | 志度商(1) | １回戦敗退 | ● 0−3 日新商 |
| 昭和22年 | 19回
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| 昭和23年 | 20回 | | | |
| 昭和24年 | 21回 | 高松一 | ベスト８ | ◯ 9−3 関西
● 0−4 小倉
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| 昭和25年 | 22回 | | | |
| 昭和26年 | 23回
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| 昭和27年 | 24回 | | | |
| 昭和28年 | 25回 | | | |
| 昭和29年 | 26回 | | | |
| 昭和30年 | 27回 | 高松商(10)
| １回戦敗退 | ● 3−5 若狭 |
| 昭和31年 | 28回 | 高松商(11) | １回戦敗退 | ● 2−5 浜松商 |
| 昭和32年 | 29回 | 高松商(12) | ベスト８ | ◯ 3−0 愛知商
◯ 6−0 甲府工
● 0−4 倉敷工 |
| 昭和33年 | 30回 | 坂出商(4) | ２回戦敗退 | ◯ 4−3 興國商
● 1−5 明治
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| 昭和34年 | 31回 | 高松商(13) | ベスト８ | ◯ 2−1 天理(11)
● 0−1 長崎南山 |
| 昭和35年 | 32回 | 高松商(14) | 優 勝 | ◯ 4−1 平安
◯ 2−0 滝川
◯ 2−0 北海
◯ 2−1 米子東 |
| 昭和36年 | 33回 | 高松商(15) | 準優勝 | ◯ 2−0 作新学院
◯ 4−1 東邦
◯ 4−1 米子東
● 0−4 法政二 |
| 昭和37年 | 34回 | | | |
| 昭和38年 | 35回 | 丸亀商(2)
高松商(16) | ２回戦敗退
２回戦敗退 | ◯ 3−2 南部(11)
● 1−4 呉港
● 1−9 市神港 |
| 昭和39年 | 36回 | | | |
| 昭和40年 | 37回 | 高松商(17) | ベスト４ | ◯ 4−0 米子東
◯ 5−2 PL学園
● 1−3 市和歌山商 |
| 昭和41年 | 38回 | | | |
| 昭和42年 | 39回 | | | |
| 昭和43年 | 40回 | | | |
| 昭和44年 | 41回 | 丸亀商(3) | ２回戦敗退 | ◯ 9−4 大田
● 3−4 尼崎西 |
| 昭和45年 | 42回 | 高松商(18) | １回戦敗退 | ● 1−2 富山商(12) |
| 昭和46年 | 43回 | 坂出商(5) | ベスト４ | ◯ 4−3 浜田
◯ 1−0 徳島商
◯ 1−0 近大付(13)
● 0−2 日大三 |
| 昭和47年 | 44回
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| 昭和48年 | 45回 | 高松商(19) | ２回戦敗退 | ◯ 2−0 向陽
● 1−5 鳴門工
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| 昭和49年 | 46回 | | | |
| 昭和50年 | 47回 | 志度商(2) | １回戦敗退 | ● 1−8 広島工 |
| 昭和51年 | 48回 | 高松商(20) | １回戦敗退 | ● 8−11 崇徳 |
| 昭和52年 | 49回 | 丸亀商(4) | ベスト８ | ◯ 4−1 北海道日大
◯ 6−2 東北
● 1−2 岡山南 |
| 昭和53年 | 50回 | 高松商(21) | ２回戦敗退 | ◯ 3−0 浪商
● 3−5 東北 |
| 昭和54年 | 51回 | 高松商(22) | ２回戦敗退 | ◯ 8−0 府中東
● 4−7 倉吉北 |
| 昭和55年 | 52回 | 丸亀商(5) | ベスト４ | ◯ 6−1 瀬田工
◯ 6−5 滝川(12)
◯ 6−5 東北
● 1−2 帝京(12) |
| 昭和56年 | 53回 | 高松商(23)
丸亀商(6) | ベスト８
１回戦敗退 | ◯ 3−2 北海道日大
◯ 4−1 尾道商
● 1−2 倉吉北
● 0−3 秋田経大付 |
| 昭和57年 | 54回 | 丸亀商(7)
| １回戦敗退 | ● 5−10 浜田 |
| 昭和58年 | 55回 | 尽誠学園(1) | １回戦敗退 | ● 3−5 岐阜一 |
| 昭和59年 | 56回 | 丸亀商(8) | １回戦敗退 | ● 5−8 愛工大名電 |
| 昭和60年 | 57回
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| 昭和61年 | 58回 | 高松西 | １回戦敗退 | ● 2−3 秋田 |
| 昭和62年 | 59回 | 丸亀商(9)
| １回戦敗退 | ●0−4 八戸工大一 |
| 昭和63年 | 60回 | | | |
| 平成元年 | 61回 | 尽誠学園(2)
| １回戦敗退 | ● 0−1 広島工(10) |
| 平成２年 | 62回 | 高松商(24) | ベスト８ | ◯ 4−1 鳥取西
◯ 8−2 天理
● 0−4 新田 |
| 平成３年 | 63回 | 坂出商(6)
尽誠学園(3) | ベスト８
１回戦敗退 | ◯ 2−1 東海大甲府
◯ 7−4 大野
● 1−8 国士舘
● 3−10 春日部共栄 |
| 平成４年 | 64回 | 坂出商(7)
| １回戦敗退 | ● 0−3 広島商 |
| 平成５年 | 65回 | | | |
| 平成６年 | 66回 | 尽誠学園(4) | １回戦敗退 | ● 4−10 日大三 |
| 平成７年 | 67回 | 観音寺中央 | 優 勝 | ◯ 4−2 藤蔭
◯ 6−0 東海大相模
◯ 6−4 星稜
◯13−6 関西
◯ 4−0 銚子商 |
| 平成８年 | 68回 | 高松商(25)
| １回戦敗退 | ● 2−4 国士舘 |
| 平成９年 | 69回 | | | |
| 平成10年 | 70回
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| 平成11年 | 71回
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| 平成12年 | 72回 | 丸亀 | １回戦敗退 | ● 8−20 智弁和歌山 |
| 平成13年 | 73回 | 尽誠学園(5) | ベスト８ | ◯14−1 鳥栖
◯ 3−1 関西
● 4−5 関西創価(11) |
| 平成14年 | 74回 | 尽誠学園(6) | ベスト８ | ◯12−7 水戸短大付
◯ 4−2 新湊
● 1−10 関西 |
| 平成15年 | 75回 | | | |
| 平成16年 | 76回 | | | |
| 平成17年 | 77回 | 高松 (4)
三本松 | １回戦敗退
１回戦敗退 | ● 2−6 宇部商
● 3−8 東海大相模 |
| 平成18年 | 78回
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| 平成19年 | 79回 | | | |
| 平成20年 | 80回 | | | |
| 平成21年 | 81回 | | | |
| 平成22年 | 82回 | | | |
| 平成23年 | 83回 | 香川西 | １回戦敗退 | ● 1−8 日本文理
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| 平成24年 | 84回 | | | |
| 平成25年 | 85回 | | | |
| 平成26年 | 86回 | | | |
| 平成27年 | 87回 | 英明 | １回戦敗退 | ● 1−4 大曲工 |
